Brandon Borello (2005) y Sam Armstrong (2006)
Brandon fue el primero del ranking (que sepamos) cuando Taylor estaban en el instituto. Ella acababa de trasladarse a Nashville, pero él estaba ya en su último año y era cuestión de tiempo que se marchase a la Universidad. Le escribió ‘Tim McGraw’ para que cada vez que escuchase un tema de este cantante de country se acordase de ella. Poco después conoció a Sam Armstrong. Dicen las malas lenguas que fue el primer novio de Taylor que la engañó con otra y que el tema ‘Shoul’ve said no’ la compuso pensando en él.
Martin Johnson (2008)
Taylor tuvo una relación con el líder de la banda Boys Like Girls. Con él ha compartido escenario en más de una ocasión para interpretar el dueto ‘Two is better than one’. En su momento, se dijo que fueron los representantes de Taylor quienes aconsejaron a la cantante que pusiera fin a esa relación, por miedo a que dañase su fama.
Joe Jonas (2008)
Taylor comenzaba a ser más popular por aquella época en la que los Jonas Brothers eran los One Direction del momento. Se dice que la engañó a con Camille Belle… Taylor se desquitó con ella en su single 'Better than revenge', donde suelta perlas del tipo: "No es una santa y no es lo que tú te piensas... Es una actriz" o "Creo que sus cejas son algo preocupante".
Taylor Lautner (2009)
Tuvo que ser cuanto menos curioso para la cantante salir con un chico que se llamaba igual que ella. Se conocieron en el rodaje de la película ‘Historias de San Valentín’ (por la que él estuvo nominado al Razzie). Tras su ruptura, Taylor se arrepintió y le dedicó ‘Back to December’. Una pena...
John Mayer (2009-2010)
Taylor y John se conocieron grabando en marzo del 2009 el dueto 'Half of my heart'. Tras una relación que algunos calificaron de "tormentosa", Taylor escribió 'Dear John' (¡qué sutil!), algo que el propio Mayer reconoció como "humillante" en una entrevista para la revista 'Rolling Stone'.
Jake Gyllenhaal (2010-2011)
Taylor y el actor iniciaron una relación que muchos dieron por montaje. Pudimos verles juntos en más de una ocasión y, aunque parecían felices, la cosa no cuajó. Dicen que Jake rompió con ella a través de un SMS. Sólo ellos saben si es cierto.
Conor Kennedy (2012)
Con él vivió un romance de verano donde les vimos en actitud cariñosa en más de una ocasión (en el puerto, en la playa, en un velero...). Cuando acabó el Verano, Conor tuvo que volver al instituto, y Taylor tuvo que continuar con su gira. Se dice que la canción 'Everything has changed' trata sobre él.
Harry Styles (2012-2013)
Taylor conoció al líder de One Direction en una gala de ‘The X Factor’. Durante su relación, tan pronto les vimos dando un paseo romántico por el zoo, como besándose en Times Square para despedir el año. Hoy Taylor está un poquito resentida, pero su ruptura no fue en balde. Le dedicó la canción 'I know you were trouble', que le ha merecido un galardón en la última entrega de los MTV Awards. No faltó dedicatoria humillante para Harry, que se quedó ojiplático. Ay… ¡Si es que no aprenden! ¿Aún no saben que quien se la juega, se la paga?